1、《笑看風雲》主要講述的是二十年前包贊（許紹雄）因魯莽行事，連累同鄉潘仲（朱江飾）深陷獄中，故其子潘朗清（郭晉安飾）自小寄住包傢，並與包傢長子包文龍（鄭伊健）儼如兄弟。二十年後，仲期滿獲釋，無奈父子已生隔閡，清以父為恥，一心隻求闖出名號，並以能接觸一生偶像黃天（鄭少秋飾）為目標。
2、中天集團首腦黃天，無端遭到商業罪案調查科的調查，並被不明集團策動挖角風波，天神機妙算，識破此為心腹雷伯滔（李成昌飾）的詭計，扭轉局勢。因緣巧合，天與前來調查的龍結識，成為忘年知交。另方面，清妄想利用走私賺快錢，使前來相勸的龍遭到停職調查的牽連，更累包傢陷入經濟困境。仲見清欠人巨款，遂向昔日同窗天借錢渡過難關，清因此進入中天集團，對父仲的態度亦急遽轉變。此際龍復職無望，賞識龍的天乘時招攬，龍終踏入商界，跟隨天從事地產發展事業。龍在其弟包文虎（古巨基飾）的牽線下，結識古怪少女林貞烈（陳松齡飾）。
3、烈自小父母離異，多年與身邊相伴的老狗獨居，龍多次相助與烈建立互信基礎，兩人展開一段若有似無的感情。任職中天的清，大部分工資被扣抵債務，而被滔收買作“線人”泄露中天業務秘密，成為滔手下一顆棋子。在多起房屋合約出現問題後，天起疑心，決定深入調查。此時，天離異多年的妻子邵傢慧（馬清宜飾），攜大女兒黃蕾（郭藹明飾）出現，慧更與天在商場展開一場角逐，但自幼與慧相依為命的蕾，對天態度極為冷淡。
4、清為攀龍附鳳，極力追求蕾，並拉攏其父女感情，以博取天好感。其間蕾妹黃茵（簡佩筠飾）鐘情於清，幾番擾攘，蕾終允諾下嫁清，以借機逃避現實，清邀龍為伴郎。蕾驚訝發現，邂逅多次的心儀男子竟是舊同學龍，竟不顧一切為龍而悔婚。蕾一廂情願的介入，不單破壞瞭龍與清的兄弟之情，更令烈黯然退出。
